Được Josh Forbes đạo diễn, video của ca khúc "Love Song" được lấy bối cảnh khi Sara Bareilles đóng vai một cô gái đánh đàn piano trong chiếc hộp nhạc. Hàng ngày mọi người đến bỏ đồng xu vào chiếc hộp nhạc để nghe hát và Sara phải hát đi hát lại mỗi một bài hát cho họ từ ngày này qua ngày khác. Cô không muốn tiếp tục như thế ("I'm not gonna write you a love song") và lấy một đồng xu chẹn vào bánh răng của chiếc hộp nhạc. Sáng hôm sau người chủ (Adam Campbell) đến và khi thấy chiếc hộp nhạc tối đen, anh mở nó ra và rất ngạc nhiên khi thấy đồng xu mắc kẹt. Cuối cùng, anh đưa đồng xu cho Sara và trả tự do cho cô (để cô có thể "I'll walk the seven seas when I believe that there's a reason to write you a love song today.").